Это выражение пошло из среды военных в Древней Руси.
Дело в том, то «десяток» — это название военной единицы, самого мелкого военного подразделения, возглавляемого десятником. Десять таких «десяток» назывались сотней и возглавлялись сотником. И каждый отдельный десяток воинов имел свою репутацию. И если воин в бою проявлял храбрость, говорили, что он не из робкого десятка.
Потом это выражение перекочевало из военной речи в повседневную.
На Руси во время военных действий созывалась рать, состоявшая из княжеской дружины – так называемых регулярных войск, и призыва – то есть обычных людей, проживавших в деревнях и городах и занимавшихся мирными делами. Последние составляли сермяжное войско.
Вся сермяжная рать делилась на десятки. Как правило, в одну десятку входили мужчины из одной семьи, или одной деревни. Десятка создавалась так, чтобы входящие в нее воины могли положиться доверять друг другу, прикрыть спины друг друга в нужный момент.
И в настоящее время людей не робкого десятка называют смелыми, бесстрашными. Не то, чтобы они не знают, что такое страх, они просто умеют побеждать свои страхи, и в этом их сила.